忠愛坊建于元代，是人們為了紀念咸陽王平章政事賽典赤·瞻思丁的功德而建。 之所以取名忠愛坊是緣于塞典赤在滇時，體貼民情，造福于民。謂其“忠于君而愛于民”。其中最顯著的有開僻金汁河灌溉良田上萬畝。 忠愛坊曾兩遭火毀。第一次是在前清丁巳年（咸豐七年，1857年）潤五月二十五日，因云貴總督恒春懼怕馬獻欲“架大將軍炮于忠愛坊石獅上，攻擊衙門”，下令用火箭射上忠愛坊，將整座牌坊燒去，使馬獻無架炮之處。當時火焰騰空，數百年的建筑幾小時內便為灰燼。直至清光緒1882年，云貴總督岑毓英集款重修。值得一提的是牌坊的四條站柱均為同種材質且同尺寸，長有四丈，徑約一尺五寸，所用木材是云南記名提督李維述由嵩明方面運來。據載此次修復忠愛坊不包含材料僅工資就耗費六千余兩。
修復的忠愛坊于四十年后民國1924年夜間，因牌坊旁油蠟館起火，火勢蔓延燒及牌坊，兩三小時化為灰燼。后因內戰、抗戰等多方因素未能修復，直至1999年世界園藝博覽會在昆明舉辦，為了再現歷史文化名城勝跡，1998年政府于原三市借口近日公園重建忠愛坊。

舊時，昆明南城外，有金馬坊、碧雞坊和忠愛坊三座牌坊。因三座牌坊呈“品”字形，故稱為“品字三牌坊”。三牌坊中，又以忠愛坊的建造時間為最早。據有關史籍記載，忠愛坊原在鄯闡城中（今昆明城），在明代汪湛海筑昆明磚城時，以鄯闡城之建筑，與北來之山的龍氣不接為由，舍棄舊城，另擇地皮建筑新城，把忠愛坊劃到城外。這樣推算起來，忠愛坊的建造年代，應在元朝時期。當時建造忠愛坊，是為了紀念元咸陽王、平章政事賽典赤在云南執政時期的仁政功德。“忠愛”，謂其對皇上盡忠，施民以愛，故名“忠愛坊”。

忠愛坊建成后，曾兩次毀于大火。第一次是在清咸豐七年（公元1857年），為時任云貴總督恒春所毀。這年，建水回族武生馬獻起義，率領義軍圍攻昆明，恒春統帥部下將士據城堅守，馬獻的起義軍攻城久攻不克，馬獻用箭傳書警告恒春，聲稱若不趕快開城投降，“將用大炮架于忠愛坊的石獅子座上，轟擊制臺衙門。”恒春接到此信后，萬分恐懼，立即召集部下開會，求征防御之策。團練黃琮獻策道：“用火箭射上忠愛坊，將整座牌樓燒去，使其無法架炮。”恒春依黃琮所獻之計行事，命令守城將士在近日樓城頭上，施放火箭數十枚，均射在忠愛坊的木結構上，頃刻間，烈火騰空而起，一座昆明極為名貴的歷史文化建筑數小時之后化為灰燼。

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